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令从小到大都普通到不能再普通的女生洁西卡（丹妮拉·坎贝尔 Danielle Campbell 饰）难以想象的是，那个令诸多少女尖叫和倾慕好莱坞少女杀手克里斯多弗（斯特林·克耐特 Sterling Knight 饰）此刻正坐在自己的身边。更让洁西卡激动不已的是，他们刚刚结束了一场充满了浪漫和柔情的美好旅程，而两人之后的关系会怎样发展？对此洁西卡的内心充满了期望和憧憬。 然而，当洁西卡得知克里斯多弗竟然对他们两人的关系矢口否认的时候，一切美好的想象都停止了，单纯的她陷入了无尽的悲伤和猜疑中去，甚至开始怀疑曾经经历的美好只是她的幻想。克里斯多弗为什么要这么做？其中究竟有着怎样的隐情？洁西卡决定问个水落石出。。芝加哥又迎来了晴朗的一天，逃学高手菲利斯（马修•布罗德里克 Matthew Broderick 饰）自然不会在这天选择枯燥的测验，他伪装病重骗过父母，令同校的姐姐珍妮徒劳嫉妒。菲利斯找来好友凯伦（阿兰•卢克 Alan Ruck 饰），两人联手骗过训导主任罗宁，驾驶凯伦父亲珍藏的法拉利将菲利斯女友思朗接出学校兜风，菲利斯娴熟的电话骗术在凯伦和思朗的配合下将众人戏弄的团团乱转，学生们反而受他的影响颇深，在校内发起给菲利斯谎称的手术捐款。罗宁不堪忍受菲利斯一次次得欺骗，“微服私访”去校外希望能将菲利斯捉个正形，而在城中四处游荡的菲利斯三人则展开了一场隐藏自己身份的冒险……。